李善长从小就喜爱读书，有智慧和谋略，通晓法家学说，预计事情，大多被他说中。
明太祖朱元璋平定滁州时，李善长前往迎接拜见，朱元璋知道他是当地年高有德之人，并对他以礼相待，并将他留下掌管文史书籍。
朱元璋曾经神情从容地问李善长：“天下之乱什么时候才能平定呢？”
他回答说：“秦末战乱之时，汉高祖从普通百姓中崛起，他生性豁达大度，知人善任，不胡乱杀人，五年成就了帝王的基业。
现在元朝纲常已经混乱，国家四分五裂，倘若效法汉高祖，天下便可轻易平定！”朱元璋称赞他言之有理。
李善长跟随朱元璋攻占滁州，成为朱元璋的参谋，给朱元璋出谋划策，并参与重大事务的决策，主管军队的物资供应，很受朱元璋的信任。
朱元璋威名日益显著，诸将前来投靠的，考察他们的才能，禀告给朱元璋，又替朱元璋对投诚者表达诚挚情意，使他们能够安心。
有人因为某些事情相互意见不合，产生矛盾，便想方设法从中调解，郭子兴因听信流言而怀疑朱元璋，逐渐剥夺他的兵权，又想从朱元璋身边把夺过来辅佐自己，坚决谢绝。
朱元璋在和阳驻军时，亲自率军前去进攻鸡笼山寨，只留少量兵力帮助留守。
元军将领得知消息后前来偷袭和阳，便设下埋伏打败了元军，太祖认为他很有本事。
朱元璋获得巢湖水师后，极力赞成渡江，攻克采石后，朱元璋率军直趋太平，事先写下榜文，严禁士兵违反军纪。
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