太平城被攻下，马上将榜文贴在四通八达的道路上，军中秩序井然，秋毫无犯。
朱元璋为太平兴国翼大元帅时，任为帅府都事，不久随军攻克集庆路。
在将要攻取镇江时，朱元璋担心诸将约束不了部下，便佯装发怒，要惩罚他们，经李善长力救，此事才得以解决。
镇江攻下之后，百姓都不知道有兵到来，朱元璋为江南行中书省平章，以为参议。
当时宋思颜、李梦庚、郭景祥等都为幕僚，而军机进退、赏罚章程，多由李善长决定。
朱元璋改枢密院为大都督府，兼领府司马，晋升为行省参知政事。
朱元璋称吴王时，任命李善长为右相国，李善长通晓典故，裁决事务非常迅速，又善于辞令。
朱元璋招贤纳士时，总是让李善长起草文告，朱元璋前后率军征讨，都命李善长留守，将吏顺从，居民安然，为前线将士运输兵饷、粮饷，从不缺乏。
李善长在再三斟酌元制、去其弊端之后提出专卖两淮之盐，设立茶法。
恢复制钱法，开矿冶铁，制定鱼税，国家财富日益增长，百姓也不再贫困。
洪武元年九月，朱元璋论平吴之功，封李善长为宣国公，改官制，以左为大，以李善长为左相国。
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